Пропан

Пропан (C₃H₈) – це газоподібна вуглеводнева сполука, що складається з трьох атомів вуглецю та восьми атомів водню. Він належить до класу алканів і є найменшим з трьох вуглеводнів, відомих як прості вуглеводні, які входять до складу нафти та природного газу.

Міститься у природних і нафтових газах, утворюється під час крекінгу нафтопродуктів.

Пропан також є важливим джерелом енергії в кількох країнах, особливо в тих місцях, де газопровідна інфраструктура обмежена або недоступна. Він може зберігантися та транспортоватись у рідкому стані під тиском, що робить його більш компактним та зручним для використання.

Фізичні властивості пропану

Пропан має наступні фізичні властивості:

1. Агрегатний стан: C₃H₈ є газом за нормальних умов температури і тиску. Його кипіння починається при -42,1°C (-43,8°F), а замерзання відбувається при -188,2°C (-306,8°F).
2. Колір та запах: Пропан безбарвний та без запаху. Для його виявлення та безпечного використання до нього додають незначну кількість запахової речовини, щоб зробити його відчутним за запахом.
3. Густина: Густина пропану залежить від температури та тиску. При нормальних умовах (0°C або 32°F, 1 атм або 101,3 кПа), густина пропану становить близько 1,88 кг/м³.
4. Тиск пари: Пропан має високий тиск пари при кімнатній температурі та може бути легко збережений у рідкому стані під тиском близько 8,5 атм (860 кПа).
5. Розчинність: Пропан не розчиняється в воді, але може розчинятися у деяких органічних розчинниках, таких як етер та бензин.
6. Енергетична вартість: C₃H₈ є високоефективним паливом і має високу енергетичну вартість. При згорянні випускається значна кількість енергії, що його робить популярним джерелом тепла та енергії.
7. Вибухонебезпека: Пропан є вибухонебезпечним газом. Висока концентрація пропану у повітрі може утворити вибухонебезпечну суміш. Тому необхідно дотримуватися відповідних заходів безпеки при роботі з пропаном.

Хімічні властивості пропану

Пропан (C₃H₈) має наступні хімічні властивості:

1. Горіння: Пропан є високоефективним паливом і горить з високою температурою й енергетичною вартістю. При згорянні пропану утворюється вода (H₂O) та вуглекислий газ (CO₂), при цьому виділяється значна кількість тепла й енергії.

1. Реакція з киснем: Пропан може реагувати з киснем при наявності вогню або ініціатора. Ця реакція називається окисленням. При повному окисленні пропану утворюється вуглекислий газ (CO₂) та вода (H₂O).

1. Реакція з хлором: C₃H₈ може реагувати з хлором при високих температурах або за участі каталізаторів. Ця реакція призводить до заміщення водню в пропані хлором і утворення хлорпропану (C₃H₇Cl) і хлориду водню (HCl).

1. Реакція з кислотами: Пропан може реагувати з кислотами, утворюючи відповідні солі. Наприклад, реакція пропану з сірчаною кислотою (H₂SO₄) може привести до утворення сульфату пропану (C₃H₈SO₄).

1. Плавлення і кристалізація: При дуже низьких температурах пропан може переходити у твердий стан, утворюючи кристали. Точка плавлення пропану становить -188,2°C (-306,8°F).

Застосування пропану

Пропан має широкий спектр застосувань у різних галузях.

Ось деякі з найпоширеніших використань пропану:

1. Побутове опалення і гаряче водопостачання: C₃H₈ використовується як джерело енергії для систем опалення і нагріву води у житлових будинках та комерційних приміщеннях. Він може бути використаний як альтернатива природному газу.
2. Автомобільне паливо: Пропан може використовуватися як альтернативне паливо для автомобілів. Він може бути використаний у вигляді стиснутого природного газу (CNG) або рідкого пропану (LPG). Автомобілі, що працюють на пропані, зазвичай мають менший вплив на навколишнє середовище і нижчі викиди шкідливих речовин.
3. Промислові процеси: C₃H₈ використовується в різних промислових процесах, зокрема у виробництві пластмас, фарб і лаків, металургії, хімічному виробництві та інших галузях. Він може бути використаний як джерело тепла, паливо для печей і паливних систем, а також як сировина для синтезу хімічних сполук.
4. Туризм і рекреація: Пропан використовується для розпалювання вогнищ, грилів, кемпінгових печей та нагріву води під час кемпінгу і відпочинку на відкритому повітрі. Його легкість використання, доступність та екологічна чистота роблять його популярним серед туристів.
5. Енергетика: Пропан використовується для генерації електроенергії від стаціонарних генераторів, особливо в областях, де немає доступу до мережі електропостачання або як резервне джерело енергії.

Це лише деякі з застосувань пропану, і він також знаходить використання в інших галузях, таких як холодильна техніка, обробка металів, сільське господарство, хімічна промисловість та інші.

Фізичні властивості алкенів, застосування, способи отримання

Органічні сполуки, що містять пі-зв ‘язок – це непередельні вуглеводні. Вони є похідними алканів, в молекулах яких сталося відщеплення двох атомів водню. Вільні валентності формують новий тип зв ‘язку, який розташовується перпендикулярно площині молекули. Так виникає нова група з ‘єднань – алкены. Фізичні властивості, отримання та застосування речовин цього класу в побуті та промисловості ми розглянемо в цій статті.

• Гомологічний ряд етилену
• Як утворюється подвійний зв ‘язок
• Просторова ізомерія
• Порівняльна характеристика фізичних властивостей етилену та його гомологів
• Характеристика етену
• Механізм реакцій приєднання
• Як гомологи етену взаємодіють з галогеноводнями
• Гідратація і полімеризація
• Полімери на основі олефінів
• Способи отримання
• Промислове виробництво неподільних вуглеводнів низки етилену

Гомологічний ряд етилену

Загальна формула всіх з ‘єднань, званих алкенами, що відображає їх якісний і кількісний склад, – це CnH2n. Назви вуглеводнів за систематичною номенклатурою мають наступний вигляд: у терміні відповідного алкана змінюється суфікс -ан на -ен, наприклад: етан – етен, пропан – пропен тощо. У деяких джерелах можна зустріти ще одну назву з “єднань цього класу – олефіни. Далі ми вивчимо процес освіти подвійного зв ‘язку та фізичні властивості алкенів, а також визначимо їх залежність від будови молекули.

Як утворюється подвійний зв ‘язок

Електронну природу пі-зв ‘язку на прикладі етилену можна уявити наступним чином: атоми карбону в його молекулі знаходяться у формі sp2-гібридизації. У цьому випадку формується сигма-зв ‘язок. Ще дві гібридні орбіталі – по одній від атомів вуглецю, формують прості сигма-зв ‘язки з водневими атомами. Дві вільні гібридні хмари атомів карбону перекриваються над і під площиною молекули – утворюється пі-зв ‘язок. Саме вона визначає фізичні та хімічні властивості алкенів, мова про які піде далі.

Просторова ізомерія

З ‘єднання, що мають один і той самий кількісний і якісний склад молекул, але різну просторову будову, називаються ізомерами. Ізомерія зустрічається в групі речовин, званих органічними. На характеристику олефінів великий вплив має явище оптичної ізомерії. Вона виражається в тому, що гомологи етилену, які містять у кожного з двох вуглецевих атомів при подвійному зв ‘язку різні радикали або заступники, можуть зустрічатися у формі двох оптичних ізомерів. Вони відрізняються один від одного положенням заступників у просторі відносно площини подвійного зв ‘язку. Фізичні властивості алкенів у цьому випадку також будуть різними. Наприклад, це стосується температур кипіння і плавлення речовин. Так, олефіни нерозвітвленої будови вуглецевого скелета мають вищі температури кипіння, ніж сполуки-ізомери. Також температури кипіння цис-ізомерів алкенів вище, ніж транс-ізомерів. Відносно температур плавлення картина протилежна.

Порівняльна характеристика фізичних властивостей етилену та його гомологів

Перші три представники олефінів є газоподібними сполуками, потім, починаючи з пентену C5H10 і до алкена з формулою C17H34, – рідини, а далі йдуть тверді речовини. У гомологів етену простежується наступна тенденція: температури кипіння сполук знижуються. Наприклад, у етилену цей показник дорівнює -169,1 ° C, а у пропілену -187,6 ° C. Зате температури кипіння зі збільшенням молекулярної маси підвищуються. Так, у етилену вона дорівнює -103,7 ° C, а у пропену -47,7 ° C. Підводячи підсумок сказаному, можна зробити висновок, що звучить коротко: фізичні властивості алкенів залежать від їх молекулярної маси. З її збільшенням змінюється агрегатний стан з ‘єднань у напрямку: газ – рідина – тверда речовина, а також знижується температура плавлення, а температури кипіння зростають.

Характеристика етену

Перший представник гомологічного ряду алкенів – це етилен. Він є газом, малорозчинним у воді, але добре розчиняється в органічних розчинниках, що не має кольору. Молекулярна маса – 28, етен трохи легше повітря, має ледь вловимий солодкуватий запах. Він легко вступає в реакції з галогенами, воднем і галогеноводнями. Фізичні властивості алкенів і парафінів тим не менш досить близькі. Наприклад, агрегатний стан, здатність метану і етилену до жорсткого окислення тощо. Як же можна розрізнити алкени? Як виявити непредельний характер олефіну? Для цього існують якісні реакції, на яких ми і зупинимося детальніше. Нагадаємо, яку особливість у будові молекули мають алкени. Фізичні та хімічні властивості цих речовин визначаються наявністю в їх складі подвійного зв ‘язку. Щоб довести її присутність, пропускають газоподібний вуглеводень через фіолетовий розчин перманганату калію або бромну воду. Якщо вони знебарвилися, значить, з ‘єднання містить у складі молекул пі-зв’ язку. Етилен вступає в реакцію окислення і знецінює розчини KMnO4 і Br2.

Механізм реакцій приєднання

Розрив подвійного зв ‘язку закінчується приєднанням до вільних валентностей карбону атомів інших хімічних елементів. Наприклад, при взаємодії етилену з воднем, званим гідрогенізацією, виходить етан. Необхідний каталізатор, наприклад порошковидний нікель, паладій або платина. Реакція з HCl закінчується утворенням хлоретана. Алкени, що містять більше двох атомів вуглецю в складі своїх молекул, проходять реакцію приєднання галогеноводородів з урахуванням правила В. Марковникова.

Як гомологи етену взаємодіють з галогеноводнями

Якщо перед нами стоїть завдання “” Охарактеризуйте фізичні властивості алкенів та їх отримання “”, нам потрібно розглянути правило В. Марковникова більш детально. Практичним шляхом встановлено, що гомологи етилену реагують з хлороводнем та іншими сполуками за місцем розриву подвійного зв ‘язку, підкоряючись деякій закономірності. Вона полягає в тому, що атом водню приєднується до найбільш гідрогенізованого вуглецевого атому, а іон хлору, брому або йоду – до карбонового атому, що містить найменшу кількість атомів водню. Ця особливість протікання реакцій приєднання отримала назву правила В. Марковникова.

Гідратація і полімеризація

Продовжимо далі розглядати фізичні властивості і застосування алкенів на прикладі першого представника гомологічного ряду – етена. Його реакція взаємодії з водою використовується в промисловості органічного синтезу і має важливе практичне значення. Вперше процес був проведений ще в XIX столітті А.М. Бутлеровим. Реакція вимагає виконання низки умов. Це, перш за все, використання концентрованої сірчаної кислоти або олеуму як каталізатора і розчинника етену, тиск близько 10 атм і температура в межах 70 °. Процес гідратації відбувається у дві фази. Спочатку за місцем розриву пі-зв ‘язку до етену приєднуються молекули сульфатної кислоти, при цьому утворюється етилсерна кислота. Потім отримана речовина реагує з водою, виходить етиловий спирт. Етанол – важливий продукт, що застосовується в харчовій промисловості для отримання пластмас, синтетичних каучуків, лаків та інших продуктів органічної хімії.

Полімери на основі олефінів

Продовжуючи вивчати питання застосування речовин, що відносяться до класу алкенів, вивчимо процес їх полімеризації, в якому можуть брати участь сполуки, що містять непредельні хімічні зв ‘язки у складі своїх молекул. Відомо кілька типів реакції полімеризації, за якими відбувається утворення високомолекулярних продуктів – полімерів, наприклад таких як поліетилен, поліпропілен, полістирол тощо. Вільнорадикальний механізм призводить до отримання поліетилену високого тиску. Це одне з найбільш широко застосовуваних з ‘єднань у промисловості. Катійно-іонний тип забезпечує отримання полімеру стереорегулярної будови, наприклад полістиролу. Він вважається одним з найбільш безпечних і зручних у використанні полімерів. Вироби з полістиролу стійкі до агресивних речовин: кислотам і лужам, негорючі, легко фарбуються. Ще один вид механізму полімерізації – димеризація, він призводить до отримання винайдена, застосовуваного в якості антидетонаційної добавки до бензину.

Способи отримання

Алкени, фізичні властивості яких ми вивчаємо, отримують в лабораторних умовах і промисловості різними методами. У дослідах у шкільному курсі органічної хімії використовують процес дегідратації етилового спирту за допомогою водовіднімальних засобів, наприклад таких, як п ‘ятиокис фосфору або сульфатна кислота. Реакція проводиться при нагріванні і є зворотним процесу отримання етанолу. Ще один поширений спосіб отримання алкенів знайшов своє застосування в промисловості, а саме: нагрівання галогеновиробничих граничних вуглеводнів, наприклад хлорпропану з концентрованими спиртовими розчинами лужів – гідроксиду натрію або калію. У реакції відбувається відщеплення молекули хлороводню, за місцем появи вільних валентностей атомів карбону утворюється подвійний зв ‘язок. Кінцевим продуктом хімічного процесу буде олефін – пропен. Продовжуючи розглядати фізичні властивості алкенів, зупинимося на головному процесі отримання олефінів – піролізі.

Промислове виробництво неподільних вуглеводнів низки етилену

Дешева сировина – гази, що утворюються в процесі крекінгу нафти, служать джерелом отримання олефінів в хімічній промисловості. Для цього застосовують технологічну схему піролізу – розщеплення газової суміші, що йде з розривом вуглецевих зв ‘язків та утворенням етилену, пропену та інших алкенів. Піроліз проводять у спеціальних печах, що складаються з окремих пирозмеевиков. У них створюється температура близько 750-1150 ° C і присутній водяний пар як розбавитель. Реакції відбуваються за ланцюговим механізмом, що йде з утворенням проміжних радикалів. Кінцевий продукт – це етилен або пропен, їх отримують у великих обсягах.

Ми детально вивчили фізичні властивості, а також застосування і способи отримання алкенів.