Презентація “Алкени та алкіни :номенкатура,ізомерія “
Презентація до уроку з хімії у 10 класі відповідно до чинної навчальної програми “Хімія 10-11 класи “(рівень стандарту) наказ МОН №1407,підручник Григорович О.В. Тема уроку: Алкени і алкіни: Загальна та молекулярні формули , структурна ізомерія, систематична номенклатура.Містить посилання на відеоурок та інтерактивні вправи до теми.
Тема урок. У: Алкени і алкіни: Загальна та молекулярні формули , структурна ізомерія, систематична номенклатура. Підготувала вчитель біології та хімії Трубанова В. П.
Вправа «Вірю –не вірю»Загальна формула алканів СПH2 П+2 Валентність Карбону в органічних сполуках завжди 2. Назви алканів мають суфікс –ин. Сполуки, що мають однаковий склад, але різну будову молекул називають ізомерами. Гомологи відрізняються за складом на гомологічну різницю -СН3 Алкани вступають в реакції горіння, розкладу, заміщення. Алкани не стійкі до дії кислот і лугів.Із збільшенням молекулярної маси алканів температури їх плавлення і кипіння зростають. Між атомами Карбону в молекулах алканів утворюються як одинарні так і подвійні хімічні зв’язки. Формула пентану С3 Н8
Вуглеводні містять в своєму складі елементи Н гідроген і С карбон А Якщо речовина має склад Сп. H2п+2, то це алкан (СН4, С2 Н6…) А чи можна віднести до алканів речовину С2 Н4 та С2 Н2 ? Чому? Ці речовини належать до інших гомологічних рядів – алкенів і алкінів. Мета уроку: познайомимося з алкенами та алканами. Навчитися складати їх формули, називати, описувати особливості будови. Розглянути типи ізомерії характерні для ненасичених вуглеводнів.
Алкени – ненасичені нециклічні вуглеводні, молекули яких між атомами Карбону містять подвійний зв’язок ( – С = С –)Загальна формула Сn. H2n Назви алкану. Назва алкену. Молекулярна формула алкену. Структурна формула алкенуметанn = 1–етанn = 2етен (етилен) С2 Н4 СН2 = СН2 пропанn = 3пропен (пропілен)С3 Н6 СН3 – СН = СН2 бутанn = 4бутен (бутилен)С4 Н8 СН3 – СН2 – СН = СН2 пентан n = 5пентен. С5 Н10 СН3 – СН2- СН2 – СН = СН2
Алкіни – ненасичені нециклічні вуглеводні, молекули яких між атомами Карбону містять потрійний зв’язок ( – С С –)Загальна формула Сn. H2n-2 Назви алкану. Назва алкіну. Молекулярна формула алкену. Структурна формула алкенуметанn = 1–етанn = 2етин( ацетилен) С2 Н2 СНСН пропанn = 3пропін. С3 Н4 СН3 – ССН бутанn = 4бутин С4 Н6 СН3 – СН2 – ССНпентан n = 5пентин. С5 Н8 СН3 – СН2- СН2 – ССН АЛК- + -ІН , -ИН = АЛКІН
СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА АЛКЕНІВ та алкінів СН3 – СН = СН- СН2 – СН2 – СН3 123456 ГЕКС – 2 -ЕН АЛК- + -ІН , -ИН == АЛКІН 1 2 3 4 СН3 – С ≡ С – СН3 бут-2-ин
Алгоритм складання назв ненасичених вуглеводнів за систематичною номенклатурою: А . визначити замісники Б. виокремити головний ланцюг(який містить кратний зв’язок)В. скласту назву за схемою : префікс– корінь назви родоначальної структури –-номер атома с ,після якого розташований кратний зв’язок— суфікс -ен ( -ин )Г. пронумерувати атоми карбону головного ланцюга з боку до якого ближчий кратний зв’язок Знайдіть помилки у послідовності дій даного алгоритму та виправіть їх. Назвіть вуглеводень , використовуючи виправлений алгоритм складання назв. СН ССНСН3 СН3
Види Структурної ізомерії ненасичених вуглеводнів ІЗОМЕРІЯ КАРБОНОВОГО ЛАНЦЮГАІЗОМЕРІЯ ПОЛОЖЕННЯ ПОДВІЙНОГО чи ПОТРІЙНОГО ЗВ’ЯЗКУ12341122334бут-1-енбут-2-ен2-метилпропен. С4 Н8
Висновки Алкени – ненасичені нециклічні вуглеводні, молекули яких між атомами Карбону містять подвійний зв’язок Алкіни – ненасичені нециклічні вуглеводні, молекули яких між атомами Карбону містять потрійний зв’язок Назва вуглеводнів підпорядковується схемі : префікс– корінь назви родоначальної структури –-номер атома с ,після якого розташований кратний зв’язок— суфікс -ен ( -ин )Характерні види структурної ізомерії : ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія положення кратного зв’язку
Граємо та закріплюємо знання Використовуючи посилання перейдемо до виконання інтерактивних вправ https://learningapps.org/3108159 https://learningapps.org/15952273
ВСТАНОВІТЬ ВІДПОВІДНІСТЬ:СН2 = СН – СН – СН3 | СН3 СН2 = С – СН2 – СН2 – СН3 | СН3 СН3 – С = СН – СН3 | СН3 2-метилбут-2-ен3-метилбут-1-ен2-метилпент-1-ен
Перевіримо ВІДПОВІДНІСТЬ:СН2 = СН – СН – СН3 | СН3 СН2 = С – СН2 – СН2 – СН3 | СН3 СН3 – С = СН – СН3 | СН3 2-метилбут-2-ен3-метилбут-1-ен2-метилпент-1-ен. Визначте серед запропонованих речовин ізомери
§ 8. Систематична номенклатура алканів
Як назвати алкан за його структурною формулою? Сполуці певної будови відповідає лише одна систематична назва, за якою можна уявити й відтворити будову сполуки, тобто її структурну формулу. Алгоритм побудови назв алканів за систематичною номенклатурою наведено на схемі (рис. 8.1). Зверніть увагу: назви алкільних замісників 1 утворюють заміною суфікса -ан у назві алкану на суфікс -ил (-іл), наприклад:
Кількість однакових алкільних замісників позначають множинними префіксами. Два однакові замісники позначають префіксом ди-, три – префіксом три-, чотири – тетра-, п’ять – пента- тощо. Перед приголосними потрібно писати ди-, перед голосними – ді: диметил, але діетил.
1 Алкільна група (араб. al-kohl – тонкий стибієвий порошок; пудра, пил) утворена відщепленням атома Гідрогену в алкані. Її скорочене позначення в органічній хімії – Alk.
За алгоритмом (рис. 8.1) утворімо назву алкану розгалуженої будови.
Рис. 8.1. Алгоритм побудови назв алканів за систематичною номенклатурою
Його структурна формула така:
1. Виберімо головний карбоновий ланцюг – найдовший, з більшою кількістю найпростіших розгалужень. Зверніть увагу: у варіанті (1) ланцюг не найдовший, містить сім атомів Карбону, у варіанті (2) ланцюг, хоча й містить вісім атомів Карбону, але не є найбільш розгалуженим.
Правильним є варіант (3):
Головний карбоновий ланцюг містить вісім атомів Карбону, тому його назва – октан.
2. Пронумеруймо атоми Карбону головного карбонового ланцюга так, щоб положення замісників були позначені найменшими числами. Тобто атоми Карбону потрібно нумерувати з того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник. Зверніть увагу: якщо в молекулі алкану кілька замісників, то потрібно скласти можливі послідовності нумерування атомів Карбону:
Яку з них вибрати? Ту, у якій першу відмінність позначено найменшим числом. Якщо замісники розташовані на однаковій відстані від обох кінців головного ланцюга, то в процесі нумерування зважають на абеткову послідовність переліку назв цих замісників. Щоб з двох можливих варіантів нумерування вибрати правильний, потрібно визначити й назвати замісники.
3. Визначмо алкільні замісники та їхнє положення в ланцюзі.
У молекулі цього алкану чотири однакові замісники -СН3, тому потрібно використати множинний префікс тетра-. Оскільки два з них розташовані біля того самого атома Карбону, число шість, що відповідає їхньому положенню в ланцюзі, зазначають у назві двічі. Щоб визначити префікси в назві алкану, перелічімо алкільні замісники з їхніми порядковими номерами за абеткою. Під час визначення цієї послідовності множинні префікси до уваги не беремо. Порядкові номери алкільних замісників відокремимо дефісом від їхніх назв. Зверніть увагу: порядкові номери однакових алкільних замісників записують за зростанням.
Відповідно до варіанта (а) нумерування атомів Карбону головного ланцюга префікси в назві алкану такі: 3-етил-2,4,6,6-тетраметил-, а згідно з варіантом (б) – 6-етил-2,3,5,5-тетраметил-. З огляду на попередній пункт алгоритму правильним є варіант нумерування (а). Зверніть увагу: назву останнього замісника записують разом з назвою головного ланцюга. Тож назва алкану згідно із загальноприйнятою в хімії номенклатурою IUPAC така: 3-етил-2,4,6,6-тетраметилоктан.
Складання структурної формули алкану за його систематичною назвою – завдання, обернене попередньому. Розгляньмо алгоритм розв’язування завдань такого типу на прикладі 5-етил-2,2,3-триметилгептану.
1. Зобразімо карбоновий ланцюг алкану, що відповідає головному ланцюгу (гептану), і пронумеруймо його:
2. До атомів Карбону, позначених у назві цифрами, добавимо формули відповідних алкільних замісників:
3. Допишемо символи атомів Гідрогену, пам’ятаючи, що кожен атом Карбону має бути чотиривалентним:
Здобуті під час опрацювання параграфа знання полегшать вам опанування систематичної номенклатури органічних сполук інших класів. Також ви зможете застосувати їх під час виконання завдань наступного параграфа, з якого дізнаєтеся, як вивести молекулярну формулу речовини за масою, об’ємом або кількістю речовини реагентів або продуктів реакції.
ПРО ГОЛОВНЕ
• Систематична номенклатура – система правил, яка забезпечує можливість надання однозначної назви кожній індивідуальній речовині.
• Загальноприйнятою в хімії є систематична номенклатура IUPAC.
• Систематичні назви речовин – джерело інформації про їхню будову.
• Сполуці певної будови відповідає лише одна систематична назва, за якою можна уявити і відтворити будову сполуки, тобто її структурну формулу.
Перевірте себе
1. Скільки систематичних назв відповідає сполуці певної будови? 2. Що таке систематична номенклатура? 3. Яка систематична номенклатура є загальноприйнятою в хімії? 4. За яким принципом вибирають головний карбоновий ланцюг? 5. У якій послідовності нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга? 6. Які множинні префікси використовують для позначення однакових замісників? 7. Як порядкові номери алкільних замісників відокремлюють від їхніх назв?
Застосуйте свої знання й уміння
8. Порівняйте структурні формули (а), (б) і (в). Визначте головний карбоновий ланцюг у формулі (б). Поясніть, чи структурні формули зображують ту саму речовину, чи речовини-ізомери.
9. На якому зображенні правильно позначено головний ланцюг?
10. Оцініть правильність нумерації атомів Карбону головного карбонового ланцюга і назвіть речовини за їхніми структурними формулами:
11. Назвіть за систематичною номенклатурою ізомери алкану, у молекулі якого 14 атомів Гідрогену. 12. Складіть структурні формули речовин за систематичними назвами: а) 3-метилоктан; б) 2,3,5-триметилгексан; в) 3-етил-2,5-диметилгептан. Складіть по одній структурній формулі ізомерів цих сполук і назвіть їх за систематичною номенклатурою.
Творча майстерня
13. Складіть ментальну карту за результатами опрацювання параграфа.
§ 7. Алкіни. Ізомерія, номенклатура, хімічні властивості алкінів
• Етин (ацетилен) С2Н2 — ненасичений вуглеводень з потрійним ковалентним зв’язком між атомами Карбону:
• Етин — безбарвна газоподібна, трохи легша за повітря речовина, що погано розчиняється у воді.
• Етин горить на повітрі й у кисні з виділенням великої кількості теплоти.
• Природних покладів алкінів не існує.
ПОНЯТТЯ ПРО АЛКІНИ. Таку назву має окремий клас вуглеводнів.
Алкіни — це ненасичені вуглеводні ациклічної будови, молекули яких містять один потрійний карбон-карбоновий зв’язок. Загальна формула алкінів — CnH2n-2.
Як бачимо із загальної формули, у молекулі алкінів на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулі відповідного алкену, і на чотири — ніж у відповідного алкану.
Назви всіх алкінів закінчуються суфіксами -ин або -ін, наприклад:
Гомологічний ряд алкінів починається етином. Серед гомологів етину трапляються гази, рідини і тверді речовини. За звичайних умов (температура 20 °С і тиск 760 мм рт. ст.) алкіни C2H2-C4H6 — гази, C5H8-C16H30 — рідини, починаючи з C17H32 — тверді речовини.
Температура кипіння і плавлення в алкінів вища, ніж у відповідних алкенів.
СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ АЛКІНІВ. Цей вид ізомерії, як і в алкенів, зумовлений різною послідовністю сполучення атомів Карбону в молекулі, а також різним положенням потрійного зв’язку в карбоновому ланцюзі. Наприклад, для алкіну з молекулярною формулою С5Н8 можна скласти структурні формули трьох ізомерних алкінів:
СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА АЛКІНІВ. За систематичною номенклатурою назви алкінів утворюють від назв алканів з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі, замінюючи в назві головного ланцюга суфікс -ан на -ин(-ін). Наприклад:
Решта правил номенклатури такі самі, як для алкенів (див. с. 43). Для алкінів інколи використовують тривіальні назви: етин — ацетилен.
За систематичною номенклатурою наведені вище формули алкіну з формулою С5Н8 мають назви: а) пент-1-ин; б) 3-метилбут-1-ин, в) пент-2-ин.
Попрацюйте групами
1. Користуючись загальною формулою алкінів, укладіть гомологічний ряд (напишіть молекулярні формули перших дев’яти його представників). Дайте (усно) назви алкінам нерозгалуженої будови.
2. Для алкіну, до складу молекули якого входять шість атомів Карбону, складіть формули структурних ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.
3. Складіть структурну формулу 5-етил-3,4,7,7-тетраметилокт-1-ину.
4. Назвіть за систематичною номенклатурою сполуку, формула якої
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЕТИНУ. Потрійний зв’язок С≡С утворений трьома спільними парами електронів: Розглядаючи хімічні властивості етину, будемо користуватись інформацією, що в потрійному зв’язку присутні один міцніший і два слабкіші ковалентні хімічні зв’язки. У хімічних реакціях слабкіші зв’язки розриваються, тоді як міцніший зберігається й забезпечує цілісність карбонового ланцюга в молекулі продукту реакції приєднання, де всі зв’язки одинарні.
Хімічні властивості етину подібні до етену, що обумовлено ненасиченістю їх молекул атомами Гідрогену.
1. Реакції приєднання.
Вони відбуваються у дві стадії завдяки розриву двох зв’язків. Спершу розривається один, а потім другий слабкіший ковалентний зв’язок.
1.1. Гідрування. За присутності каталізаторів (платини Pt, нікелю Ni) і нагрівання етин приєднує водень.
У потрійному зв’язку розривається один слабкий зв’язок і приєднується молекула водню:
Етен, що утворився, взаємодіє далі з воднем за місцем розриву другого слабкого зв’язку з утворенням етану:
Підбором каталізаторів досягають зупинки гідрування на стадії утворення алкенів.
Під час приєднання водню до алкінів відбуваються перетворення за схемою: алкін → алкен → алкан.
1.2. Галогенування. Приєднання галогенів до алкінів відбувається теж постадійно, але повільніше, ніж у відповідних їм алкенів.
Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на кратні (подвійний і потрійний) зв’язки.
1.3. Приєднання гідроген галогенідів (галогеноводнів). Реакція відбувається у дві стадії:
Зверніть увагу! В обох стадіях атоми галогену приєднуються до того самого атома Карбону.
Промислове значення має реакція:
Хлороетен (вінілхлорид) є вихідною речовиною (мономером) у виробництві полівінілхлориду (ПВХ), з якого виготовляють водостійкі покриття, клейонку, плащі від дощу (дощовики) тощо. Виготовлена з полівінілхлориду харчова стретч-плівка використовується як пакувальний матеріал. Широке використання ця плівка здобула завдяки своїм якостям — прозорості, відсутності конденсату, стійкості до перепаду температур (мал. 9, с. 54).
Мал. 9. Приклади виробів і матеріалів на основі етину
1.4. Гідратація. У присутності каталізатора (розчинних солей Меркурію Hg 2+ ) етин приєднує воду.
2. Окиснення етину.
2.1. Окиснення розчином калій перманганату. Етин окиснюється калій перманганатом з утворенням карбонової кислоти:
СН ≡ СН + 4[O] → HOOC — СООН.
Знебарвлення розчину калій перманганату — якісна реакція на кратні (подвійний і потрійний) зв’язки.
2.2. Повне окиснення (горіння). З 9 класу вам відомо, що етин — легкозаймиста речовина, продуктами горіння якої є вуглекислий газ і вода, а температура горіння етину в кисні досягає близько 3200 °С. Тому ацетиленово-кисневе полум’я використовують для різання і зварювання металів (мал. 10).
Пригадайте рівняння реакції горіння етину.
Мал. 10. Газозварювальні роботи за допомогою етину
Газозварник (газозварниця), так зветься ця професія, користується етином і киснем, що у стисненому стані містяться в сталевих балонах (мал. 11).
Мал. 11. Балони з етином і киснем
Сучасною є технологія використання етину для газотермічного нанесення на металеві вироби антикорозійних, жаростійких, зносостійких покриттів (мал. 12).
Пам’ятайте, що з повітрям і киснем етин утворює вибухонебезпечні суміші!
Мал. 12. Використання етину для нанесення захисного покриття на металевий виріб
Сторінка ерудита
Загальну формулу CnH2n-2 має ще один клас вуглеводнів — алкадієни.
Алкадієни — ненасичені вуглеводні, молекули яких містять два подвійних зв’язки. Наприклад,
Обидві речовини є сировиною для виробництва каучуку, з якого виготовляють гуму, а з неї — шини автомобілів, велосипедів тощо. Детальніше дізнайтесь із § 30.
Стисло про основне
• Алкіни — ненасичені вуглеводні ациклічної будови, що відповідають загальній формулі СnН2n-2, їх молекули містять один потрійний зв’язок -С≡С-.
• Хімічні властивості етину
Знаємо, розуміємо
1. Яка загальна формула алкінів?
2. Назвіть хімічні властивості етину.
3. Що можна спостерігати, пропускаючи етин у бромну воду? Поясніть це явище.
4. До якого типу реакцій належить взаємодія етину з галогенами, воднем, гідроген галогенідами?
5. Які продукти реакції утворюються внаслідок:
- а) повного окиснення етину;
- б) неповного окиснення етину?
Застосовуємо
1. Запишіть структурні формули ізомерів бутину та їхні назви.
2. Запишіть назви вуглеводнів за систематичною номенклатурою.
3. Укажіть, у яких випадках припустилися помилок у нумерації головного карбонового ланцюга:
Назвіть речовини за систематичною номенклатурою.
4. Закінчіть молекулярні рівняння можливих реакцій, назвіть продукти.
5. Розташуйте речовини за збільшенням їх густини за повітрям.
6. У якому випадку на повне окиснення зазначеної порції речовини витратиться найбільше кисню (н. у.):
- а) пентан масою 3,6 г;
- б) етен об’ємом 6,72 л (н. у.);
- в) етин кількістю речовини 0,2 моль?
7. Алкін масою 54 г повністю прореагував з гідроген бромідом об’ємом 44,8 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу алкіну.
8*. Складіть умову задачі на виведення хімічної формули алкіну за масою, об’ємом чи кількістю речовини реагенту чи продукту реакції.
9*. Унаслідок повної взаємодії алкіну об’ємом 8,96 л (н. у.) з бромом добули 138,4 г продукту реакції. Виведіть молекулярну формулу алкіну.